L’occhio si perde ad est nel blu del mare Adriatico, ad ovest nel verde dei colli del vicino Abruzzo e ancora oltre fino alle cime della Maiella e del Gran Sasso. La prima tappa di questo itinerario prevede la visita al Santuario di San Giacomo della Marca, dove sono custodite le spoglie del Santo. Proseguendo verso il mare, su una strada dove la vegetazione sembra abbracciare il visitatore, ci si ritrova nei pressi della Caserma Guelfa a Porto d’Ascoli, territorio del Comune di Monteprandone fino al 1935. Da qui si raggiunge il lungomare sambenedettese, caratterizzato da circa 5000 palme di vario genere e una spiaggia di sabbia finissima famosa per i suoi bassi fondali. Per questa sua peculiarità San Benedetto conosciuta come la ''Riviera delle Palme". Percorrendo la pista ciclopedonale verso nord si può raggiungere Grottammare, Perla dell’Adriatico, conosciuta anche come Lido degli Aranci; andando oltre si giunge a Cupra Marittima con i ruderi del Castello di Sant’Andrea e il culto della Dea Cupra.
Lunghezza: 23,1 km
Tempo totale: 1 h 7 min
Altezza massima: 265 m
Grado di difficoltà: facile