Da Monteprandone si scende a valle percorrendo le Contrade Montetinello e Sant’Egidio, fino a raggiungere la pista ciclabile del Tronto, all’altezza di Stella di Monsampolo. Da lì si prosegue con destinazione Ascoli Piceno, il capoluogo di provincia; è denominata la "Città delle Cento Torri" per via delle numerose torri gentilizie presenti in epoca medievale, di cui oggi se ne possono rintracciare una cinquantina. All’arrivo in Piazza del Popolo, piazza principale del centro storico, tutte le bellezze della città si sveleranno al visitatore; il suo fascino dovuto alle caratteristiche costruzioni in travertino e ai monumenti che ancora oggi rappresentano la testimonianza della sua ricca storia. Grazie alla Via Salaria che favoriva il contatto tra il versante tirrenico e quello adriatico, soprattutto in epoca romana, Ascoli era considerata un punto commerciale strategico. Non mancano le tradizioni d’intrattenimento tra cui il Carnevale e la Giostra della Quintana; impossibile durante la permanenza non gustare il prodotto gastronomico tipico per eccellenza: l’oliva fritta all’ascolana che Monteprandone ha contribuito a valorizzare organizzando, nel mese di agosto di ogni anno, per iniziativa della locale Associazione Pro Loco, una rinomata sagra ad essa dedicata.
Lunghezza: 33,9 km
Tempo totale: 1 h 42 min
Altezza massima: 265 m
Grado di difficoltà: facile
