Lo stemma di Monteprandone raffigura i 5 colli (Monteprandone, Monterone, Montetinello, Montecretaccio e Monticello) facenti parte del territorio comunale; con questo itinerario, piuttosto impegnativo e consigliato ai ciclisti più allenati, si avrà la possibilità di ripercorrere le tappe che portarono alla formazione del territorio. Il primo step quello che va dal borgo a colle Monticello, proseguendo sulla Strada Provinciale 54 fino a colle Montetinello; da qui si scende fino alla zona di Sant’Anna e dopo un breve tratto sulla Via Salaria, si risale per Contrada Spiagge in zona Centobuchi. Superato il tratto pi arduo del percorso, si arriva all’incrocio con Contrada Monterone e si riparte in discesa da questo colle; dopo un giro panoramico intorno al Santuario di San Giacomo della Marca ci si dirige verso Contrada Bora Ragnola, continuando il tragitto a valle fino a raggiungere il punto d’arrivo Porto d’Ascoli, passando per l’ultimo dei colli, Montecretaccio.
Lunghezza: 20 km
Tempo totale: 1 h
Altezza massima: 265 m
Grado di difficoltà: medio-facile
